La Ruta 66 ha sido retratada en decenas de obras artísticas que conforman el canon de la cultura pop estadounidense. En los años 30, era transitada principalmente por campesinos en busca de tierras fértiles, tal como lo cuenta el escritor John Steinbeck en su obra maestra Las uvas de la ira. Dos décadas más tarde, la posguerra trajo a la cultura norteamericana un espíritu renovado de exploración que quedó plasmado en los escritos de la generación beat, así como en cientos de canciones, todas ellas sobre experiencias y aventuras en la carretera. En 1985, cuando se extendió el sistema de carreteras transnacionales, la Ruta 66 quedó un tanto relegada. Sin embargo, hoy en día aún se puede recorrer en auto para apreciar los lugares icónicos que siguen inspirando a todo tipo de viajeros. A continuación, algunas de sus paradas más célebres.